Apeldoorn

Chadli bermain bola sepak semasa remaja di JS Thier-à-Liège, Standard Liège dan MVV Maastricht. Pada musim panas 2007, beliau telah ditandatangani oleh kelab divisyen dua Belanda, AGOVV Apeldoorn. Ketika Chadli bermain di sana, Chadli menyarung jersi dengan nama "Kaliffe" kerana pengurus Ted van Leeuwen takut kelab lain akan menunjukkan minat mereka kepada Chadli.[2] Chadli menjaringkan gol pertamanya untuk AGOVV ketika menentang FC Volendam.

FC Twente

Pada musim panas 2010, Chadli berpindah ke kelab FC Twente dan menjadi pemain pertama berpindah ke Twente selepas kelab tersebut memenangi Eredivisie musim lalu.[3] Jaringan pertama Chadli di Eredivisie dalam perlawanan menentang PSV.[4] Debut pertama Chadli di pentas Eropah dalam perlawanan Liga Juara-Juara menentang Inter Milan pada 14 September, 2-2.[5] Pada 29 September, beliau menjaringkan gol pertamanya di Liga Juara-Juara apabila menentang Tottenham Hotspur,[6] dan gol keduanya pada 2 September menentang Werder Bremen.[7] Beliau menjaringkan gol menentang Tottenham Hotspur dalam sepakan percuma.

Tottenham Hotspur

Pada 21 Julai 2013, Tottenham Hotspur bersetuju bersama FC Twente untuk menandatangani Chadli dengan bayaran sebanyak £7 juta.[8] Kelab ini mengesahkan bahawa tertakluk kepada persetujuan terma peribadi dan Chadli akan bergabung dengan skuad untuk latihan pra-musim di Hong Kong.[9] Pada 23 Julai, Tottenham mengesahkan Chadli telah menyertai skuad yang mengambil bahagian dalam Trofi Liga Perdana Asia 2013.[10] Chadli akhirnya menjadi pemain rasmi Tottenham pada 26 Julai. Beliau membuat debut pertama bersama Spurs ketika menewaskan Monaco 5-2 dalam perlawanan persahabatan pada 3 Ogos. Pada 25 September beliau menjaringkan gol pertama untuk Spurs dalam piala liga 4-0 menentang Aston Villa. Beliau membuat debut bersama Spurs dalam perlawanan Liga Perdana Inggeris pada 18 Ogos 2013 menentang Crystal Palace dengan kemenangan 1–0. Beliau menjaringkan gol pertamanya di Liga Perdana pada 12 Februari 2014 dengan kemenangan 4-0 menentang Newcastle United.[11] Pada 24 Ogos 2014, Chadli menjaringkan gol sebanyak dua kali dalam perlawanan menentang Queens Park Rangers, 4–0.[12]